POTRET NEGERIKU

POTRET NEGERIKU

Karya: Andi Wahyu Arya Benanda

Bumi yang beredar pada orbitnya

Sepi yang hilang kala fajar mulai menyingsing

Menandakan waktu yang terus melaju

Membiarkan tahun berganti

            Namun,

            Ditempat ini, disini, segalanya masih sama

            Tak ada yang berubah

            Tatkala kepala berdasi

Menopang dagu

Di kursi kebesarannya

Sanggul-sanggul tinggi bersolek sana sini

Tangan bermodal semakin sembunyi dari brankasnya

Jiwa bergelimpangan disudut sana sini

Gitar-gitar mungil tak beralas

Berlarian diantara pencakar langit

Demi sesuap nasi

Bayi busung yang membiru

Tak lagi terhitung

            Ya, itulah kawan!

            Begitulah potret tempat ini

            Potret Negeriku!

Read More

KEINDAHANMU

KEINDAHANMU

Karya: Andi Wahyu Arya Benanda

Keindahanmu

Kekuatan jiwa dan pesona

Layaknya sepasang tangan yang mendekap hangat

                 Mata yang menatap teduh 

                 Senyummu, lukiskan hamparan taman bunga

                 Keindahanmu,

                 Lambang cinta dan kesetiaan

                 Bagai rantai, mengikat tawa dan duka lara

Terasa meski tersimpan

Tumbuh dari benih ketulusan.

Read More

KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN VII : MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

Reaksi bersaing antara eliminasi dan substitusi bimolekuler ini biasanya terjadi karena perbedaan kebasaan. Derajat nukleofilitas dibandingkan dengan kebasaan dapat menentukan jalan reaksi. Nukleofilitas merupakan kemampuan pereaksi untuk mengalami substitusi, sedangkan kebasaan merupakan kemampuan pereaksi untuk menerima proton.

Reaksi suatu alkil halida primer dengan suatu nukleofil yang kuat  akan mengalami reaksi S_N2 . Apabila nukleofil berupa basa kuat tetapi masih dalam alkil halide primer, reaksi juga akan mengalami reaksi S_N2. Beda dengan alkil halide tersier, bila nukleofilnya berupa  basa kuat maka akan mengalami reaksi E2.

Pelarut memiliki pengaruh pada reaksi bersaing eliminasi dan substitusi bimolekuler ini. Pada reaksi S_N2 dan E2 menggunakan pelarut yang kurang polar, seperti aseton. Pelarut kurang polar digunakan karena pada pelarut kurang polar ini tidak membantu proses ionisasi.

Selanjutnya yang mempengaruhi reaksi bersaing antar S_N2 dan E2 adalah konsentrasi dari nukleofil. Konsentrasi nukleofil mempengaruhi laju reaksi S_N2 dan E2.

Temperatur juga mempengaruhi  reaksi bersaing antara S_N2 dan E2. Naiknya suhu menyebabkan naiknya laju reaksi substitusi dan eliminasi. Naiknya suhu lebih berpengaruh pada laju reaksi E2, karena pada reaksi E2 menggunakan energi aktivasi yang lebih tinggi dari pada S_N2. Dengan temperatur yang tinggi memungkinkan molekul untuk lebih cepat mencapai keadaan transisi eliminasi.

Permasalahan :

1. Mengapa konsentrasi pada nukleofil mempengaruhi laju reaksi pada S_N2 dan E2?
2. Hal apa yang menyebabkan pada reaksi bersaing S_N2 dan E2 lebih cenderung terjadi reaksi E2?
3. Apakah pada reaksi S_N2 dan E2 pada reaksi bersaing dapat menggunakan nukleofil atau basa yang lemah? Jelaskan!

Read More

KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN VI : MEKANISME REAKSI BERSAING S_N1 DAN E1

Apabila suatu alkil halida direaksikan dengan suatu nukleofil, maka ada dua reaksi yang kemungkinan terjadi, yaitu reaksi substitusi dan eliminasi.

Reaksi S_N1 terjadi apabila direaksikan dengan suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah. Pada reaksi S_N1 diperlukan suatu pelarut polar (seperti air) untuk mendorong terjadinya reaksi S_N1. Pelarut polar ini digunakan untuk menstabilkan karbokation dengan cara solvasi.

Pada reaksi S_N1 produk yang dihasilkan adalah alkohol. Sedangkan pada reaksi E1 produk yang terbentuk adalah alkena. Alkena terbentuk karena, aton hidrogen keluar dari gugus alkil untuk membentuk senyawa yang stabil.

Apabila reaksi dijalankan pada suhu yang tinggi maka reaksi E1 akan berjalan lebih dominan dari pada SN1 atau reaksi SN1 itu dapat bereaksi lebih dominan dari pada reaksi E1 dikarenakan pada reaksi SN1 tidak memerlukan suhu yang relatif tinggi.

Permasalahan :

1. Apa yang menyebabkan mekanisme reaksi antara S_N1 dan E1 dikatakan bersaing?
2. Dimana letak perbedaan kedua mekanisme reaksi tersebut (S_N1 dan E1) dan apa yang membedakannya?
3. Pada urutan kereaktivitasan alkil halida dalam reaksi S_N1 dan E1 itu sama, yang mana Tersier > Sekunder > Primer. Jelaskan makna atau maksud dari urutan kereaktivitasan tersebut!

Read More

KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN V : MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Karbokation adalah suatu zat yang terbentuk pada pertengahan keadaan transisi satu dan keadaan transisi dua. Karbokation merupakan zat yang memiliki energi tinggi. Reaksi dari karbokation ini sangat cepat, karena karbokation adalah zat yang tak stabil. Untuk mendapatkan kestabilan produk, karbokation harus bereaksikan dengan nukleofil.

Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1. Tetapi pada reaksi E1, karbokation dapat mendonorkan proton kepada suatu basa. Berikut adalah perbedaan mekanisme reaksi antara E1 dan S_N1.

Reaksi E1 :

Reaksi S_N1 :

            

Langkah pertama dari reaksi E1 yaitu ionisasi alkil halida. Pada ionisasi halida, reaksi berjalan lambat, sehingga laju reaksi pada reaksi ini hanya ditentukan oleh konsentrasi alkil halidanya. Reaksi ini merupakan reaksi orde pertama.

Langkah kedua dari reaksi E1 yaitu sebuah proton dari zat karbokation bereaksi dengan basa. Proton yang bereaksi dengan basa adalah proton yang terletak berdampingan dengan karbon positif.

Ikatan dari proton dan atom C atau disebut ikatan sigma, bergeser kearah yang bermuatan positif. Hal ini mengakibatkan terjadinya rehibridasi dari sp3 ke sp2. Rehibridasi inilah yang menyebabkab terbentuknya sebuah alkena sebagai produk yang stabil.

Pada reaksi E1 itu sama seperti reaksi S_N1, yang mana laju reaksi alkil halida tersier berjalan lebih cepat daripada alkil halida sekunder dan primer.

PERMASALAHAN :

1. Pada reaksi eliminasi E1, mengapa alkil halida pada tahap pertama terjadi reaksi yang lambat? Jelaskan!
2. Tolong Anda jelaskan mengapa pada reaksi E1 laju reaksi pada alkil halida tersier berjalan lebih cepat daripada alkil halida sekunder dan primer !
3. Basa yang bagaimana yang dapat bereaksi dengan proton dari karbokation?

Read More

KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN IV : Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi Eliminasi adalah pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing tergantung pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya bisa terjadi bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat bahan-senyawa alkena dan alkuna. Perbedaan Reaksi subtitusi dan eliminasi :

Pada dasarnya mekanisme reaksi E2 ini merupakan reaksi eliminasi bimolekuler dimana reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap yakni, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi S_N2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor, dengan memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH₃CH₂ONa dalam etanol. Adapun persamaan reaksi dari E2 ialah :

Contoh Reaksi E2 :

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

Permasalahan :

1. Pada mekanisme reaksi eliminasi E2, seberapa besar pengaruh dari gugus pergi (leaving group)? Lalu, bagaimana jika gugus pergi tidak berikatan dengan baik, apa yang akan terjadi ?
2. Mengapa pada reaksi eliminasi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam?
3. Dapatkah Anda terangkan, mengapa dalam mekanisme reaksi E2 itu hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, mengapa tersier tidak masuk kedalamnya?

Read More

KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN III : Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N1

Setelah kita membahas tentang Mekanisme Reaksi S_N2, selanjutnya kita akan membahas tentang Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N1. CEKIDOT....!!!

Mekanisme S_N1 adalah proses dua tahap. pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. Elektron – elektron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk hasil.

Pada mekanisme S_N1 substitusi terjadi dua tahap. Lambang 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. tahap ini tidak melibatkan nukleofil sama sekali. dikatakan, bahwa tahap pertama bersifat unimolekuler.

Adapun cara mengetahui suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme S_N1 yaitu :

1. Kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama nukleofil tidak terlibat. Setelah tahap ini terjadi, ion karbonium bereaksi dengan nukleofil.
2. Jika karbon yang membawa gugus bebas bersifat kiral, reaksi mengakibatkan hilangnya aktivitas optik (yaitu, rasemisasi). Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk datar.
3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme S_N1, reaksi berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Reaksi S_N1 berlangsung melalui ion karbonium, sehingga urutan kereaktifannya sama dengan urutan kemantapan ion karbonium. Reaksi bergantung lebih cepat jika ion karbonium lebih mudah terbentuk.

Pada tahap pertama (ionisasi), ikatan antara atom C dengan gugus pergi putus. Gugus pergi yang terlepas dengan membawa pasangan elektron akan membentuk karbokation.

Pada tahap kedua (kombinasi), karbokation bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

Pada tahap ketiga (pelepasan H⁺) pada pelarut merupakan reaksi asam-basa dan bukan merupakan tahap dari reaksi S_N1.

Ciri-ciri reaksi SN1

1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon bergabung gugus pergi adalah kiral, reaksi penyebab gangguan aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif memiliki hibridisasi sp2 dan bentuk geometri planar. Jadi nukleofil memiliki dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing memiliki peluang 50%. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.

Spesies antaranya adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik X yang melalui mekanisme S_N1 akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion Karbonium, 3º> 2º> 1º. 

Jadi dapat kita simpulkan bahwa Reaksi S_N1 terjadi melalui 2 tahapan, yaitu tahap lambat dan tahap cepat. Kecepatan reaksi hanya bergantung pada kosentrasi Substrat, dan bukan Nukleofilnya yang terlibat dalam pengendalian laju dan reaksinya bertingkat satu. Pembentukan karbokation akan menentukan mekanisme reaksi S_N1 akan berlangsung cepat, jika karbokation yang terbentuk adalah struktur tersier dan akan berlangsung lambat jika strukturnya primer. Karena dilihat dari urutan kestabilan karbokation itu dari 3º> 2º> 1º berbeda dengan reaksi S_N2.

Kecepatan reaksi S_N1 ditentukan dengan persamaan berikut ini : 

Kecepatan reaksi S_N1 = k [RX]

Permasalahan :

1. Pada reaksi SN1 terdapat istilah gugus pergi, sebernarnya apakah yang dimaksud dengan gugus pergi itu dan mengapa pada gugus pergi tergantung dari kuat atau lemahnya basa ?
2. Dalam mekanisme reaksi S_N1 berlangsung, terjadi melalui dua tahapan yaitu tahap pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan nukleofil, tetapi mengapa hanya substrat yang digunakan sebagai penentuan laju reaksi (r) dalam mekanisme reaksi S_N1 ?
3. Jelaskan bagaimana pengaruh efek sterik dalam mekanisme reaksi S_N1 ?

Read More