Setelah kita membahas tentang Mekanisme Reaksi SN2, selanjutnya kita akan membahas tentang Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1. CEKIDOT....!!!
Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus
bebas putus, atau substrat terurai. Elektron – elektron ikatan terlepas bersama
dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. pada tahap kedua, yaitu
tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk hasil.
Pada
mekanisme SN1 substitusi terjadi dua tahap. Lambang 1 digunakan
sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu
substrat. tahap ini tidak melibatkan nukleofil sama sekali. dikatakan, bahwa
tahap pertama bersifat unimolekuler.
Adapun
cara mengetahui suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme SN1 yaitu :
- Kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama nukleofil tidak terlibat. Setelah tahap ini terjadi, ion karbonium bereaksi dengan nukleofil.
- Jika karbon yang membawa gugus bebas bersifat kiral, reaksi mengakibatkan hilangnya aktivitas optik (yaitu, rasemisasi). Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk datar.
- Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN1, reaksi berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Reaksi SN1 berlangsung melalui ion karbonium, sehingga urutan kereaktifannya sama dengan urutan kemantapan ion karbonium. Reaksi bergantung lebih cepat jika ion karbonium lebih mudah terbentuk.
Pada tahap pertama (ionisasi), ikatan
antara atom C dengan gugus pergi putus. Gugus
pergi yang terlepas dengan membawa pasangan elektron akan membentuk karbokation.
Pada tahap kedua (kombinasi), karbokation bergabung dengan nukleofil membentuk
produk.
Pada tahap ketiga (pelepasan H+) pada
pelarut merupakan reaksi asam-basa dan bukan merupakan tahap dari reaksi SN1.
Ciri-ciri
reaksi SN1
- Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
- Jika karbon bergabung gugus pergi adalah kiral, reaksi penyebab gangguan aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif memiliki hibridisasi sp2 dan bentuk geometri planar. Jadi nukleofil memiliki dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing memiliki peluang 50%. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.
Spesies antaranya adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion Karbonium, 3º> 2º> 1º.
Jadi dapat kita simpulkan bahwa Reaksi SN1 terjadi melalui 2 tahapan, yaitu tahap lambat dan tahap cepat. Kecepatan reaksi hanya bergantung pada kosentrasi Substrat, dan bukan Nukleofilnya yang terlibat dalam pengendalian laju dan reaksinya bertingkat satu. Pembentukan
karbokation akan menentukan mekanisme reaksi SN1 akan
berlangsung cepat, jika karbokation yang terbentuk adalah struktur tersier dan
akan berlangsung lambat jika strukturnya primer. Karena dilihat dari urutan
kestabilan karbokation itu dari 3º> 2º> 1º berbeda dengan reaksi SN2.
Kecepatan reaksi SN1 ditentukan dengan persamaan berikut ini :
Kecepatan reaksi SN1 = k [RX]
Permasalahan :
- Pada reaksi SN1 terdapat istilah gugus pergi, sebernarnya apakah yang dimaksud dengan gugus pergi itu dan mengapa pada gugus pergi tergantung dari kuat atau lemahnya basa ?
- Dalam mekanisme reaksi SN1 berlangsung, terjadi melalui dua tahapan yaitu tahap pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan nukleofil, tetapi mengapa hanya substrat yang digunakan sebagai penentuan laju reaksi (r) dalam mekanisme reaksi SN1 ?
- Jelaskan bagaimana pengaruh efek sterik dalam mekanisme reaksi SN1 ?
Saya Neng early Oktavia
BalasHapusNim A1C117044
Akan coba menjawab permasalahan No 2
Seperti yang telah kita ketahui bersama bahwa Substitusi pada Mekanisme Reaksi Sn1 terjadi dalam dua tahap yaitu tahap lambat dan cepat.
Lalu mengapa hanya substrat yang menjadi penentu laju reaksi?
Substrat atau Alkil halida merupakan Gugus karbon umumnya gugus karbon tersier.
Pada tahap pertama akan terjadi pemutusan ikatan karbon dengan gugus pergi. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron dan inilah yang menyebabkan terbentuknya ion karbonium. Dimana reaksi pembentukan karbonium ini sangat lambat karena adanya keadaan yang tidak stabil atau transisi sehingga membutuhkan energi yang sangat besar.
Tahap penentu Laju reaksi adalah tahap lambat. Dalam hal ini pembentukan ion karbonium lah yang merupakan tahap lambat.
Oleh karena itu hanya substrat yang digunakan sebagai penentu laju reaksi.
Nama : Winda Sitia Elisabeth Br Sinaga
BalasHapusNIM : A1C117016
saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2. reaksi SN1 berlangsung dua tahap namun reaksi ini hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida. hal tersebut terjadi karena sangat cepatnya reaksi antara karbokation tersier dengan nukleofil, kombinasi antara karbokation tersier dengan nukleofil dapat terbentuk jika karbokation tersebut terbentuk. oleh karena itu laju keseluruhan ditentukan seluruhnya oleh kecepatan reaksi RX berionisasi untuk membentuk karbokation. Suatu reaksi SN 1 bersifat orde pertama dalam laju reaksi yang berbanding lurus dengan hanya konsentrasi satu pereaksi (RX) karena itu reaksi ini disebut reaksi unimolekuler
Saya M.Raidil (A1C117006) akan coba menjawab permasalahan no.3
BalasHapusMenurut saya Pengaruh efek sterik pada SN1 adalah membantu meningkatkan kestabilan karbokation tersier.karena tolak menolak antar gugus suatu alkil halida akan menambah energi pada molekul netral. Oleh karena energi keadaan dasar suatu alkil halida tersier lebih tinggi daripada alkil halida primer dan sekunder. Sehingga menyebabkan gugus gugus yang terikat pada karbon ujung akan terpisah lebih jauh dalam karbokation yang datar daripada dalam alkil halida, sehingga tolak menolak akan diminimalkan.
Saya disa ananda nim A1C117072 akan membantu menjawab masalah no 1 .
BalasHapusGugus pergi itu ialah gugus yang terlepas dari substrat dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium.sedangkan substrat itu sendiri mempunyai sifat netral atau positif ,jadi agar mudah dilepas dari atom c substrat makanya dibutuhkan asam lemah seperti br-dan lainnya.
Terimakasih