KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN VII : MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

Reaksi bersaing antara eliminasi dan substitusi bimolekuler ini biasanya terjadi karena perbedaan kebasaan. Derajat nukleofilitas dibandingkan dengan kebasaan dapat menentukan jalan reaksi. Nukleofilitas merupakan kemampuan pereaksi untuk mengalami substitusi, sedangkan kebasaan merupakan kemampuan pereaksi untuk menerima proton.

Reaksi suatu alkil halida primer dengan suatu nukleofil yang kuat  akan mengalami reaksi S_N2 . Apabila nukleofil berupa basa kuat tetapi masih dalam alkil halide primer, reaksi juga akan mengalami reaksi S_N2. Beda dengan alkil halide tersier, bila nukleofilnya berupa  basa kuat maka akan mengalami reaksi E2.

Pelarut memiliki pengaruh pada reaksi bersaing eliminasi dan substitusi bimolekuler ini. Pada reaksi S_N2 dan E2 menggunakan pelarut yang kurang polar, seperti aseton. Pelarut kurang polar digunakan karena pada pelarut kurang polar ini tidak membantu proses ionisasi.

Selanjutnya yang mempengaruhi reaksi bersaing antar S_N2 dan E2 adalah konsentrasi dari nukleofil. Konsentrasi nukleofil mempengaruhi laju reaksi S_N2 dan E2.

Temperatur juga mempengaruhi  reaksi bersaing antara S_N2 dan E2. Naiknya suhu menyebabkan naiknya laju reaksi substitusi dan eliminasi. Naiknya suhu lebih berpengaruh pada laju reaksi E2, karena pada reaksi E2 menggunakan energi aktivasi yang lebih tinggi dari pada S_N2. Dengan temperatur yang tinggi memungkinkan molekul untuk lebih cepat mencapai keadaan transisi eliminasi.

Permasalahan :

1. Mengapa konsentrasi pada nukleofil mempengaruhi laju reaksi pada S_N2 dan E2?
2. Hal apa yang menyebabkan pada reaksi bersaing S_N2 dan E2 lebih cenderung terjadi reaksi E2?
3. Apakah pada reaksi S_N2 dan E2 pada reaksi bersaing dapat menggunakan nukleofil atau basa yang lemah? Jelaskan!

Read More

KIMIA ORGANIK II

PERTEMUAN VI : MEKANISME REAKSI BERSAING S_N1 DAN E1

Apabila suatu alkil halida direaksikan dengan suatu nukleofil, maka ada dua reaksi yang kemungkinan terjadi, yaitu reaksi substitusi dan eliminasi.

Reaksi S_N1 terjadi apabila direaksikan dengan suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah. Pada reaksi S_N1 diperlukan suatu pelarut polar (seperti air) untuk mendorong terjadinya reaksi S_N1. Pelarut polar ini digunakan untuk menstabilkan karbokation dengan cara solvasi.

Pada reaksi S_N1 produk yang dihasilkan adalah alkohol. Sedangkan pada reaksi E1 produk yang terbentuk adalah alkena. Alkena terbentuk karena, aton hidrogen keluar dari gugus alkil untuk membentuk senyawa yang stabil.

Apabila reaksi dijalankan pada suhu yang tinggi maka reaksi E1 akan berjalan lebih dominan dari pada SN1 atau reaksi SN1 itu dapat bereaksi lebih dominan dari pada reaksi E1 dikarenakan pada reaksi SN1 tidak memerlukan suhu yang relatif tinggi.

Permasalahan :

1. Apa yang menyebabkan mekanisme reaksi antara S_N1 dan E1 dikatakan bersaing?
2. Dimana letak perbedaan kedua mekanisme reaksi tersebut (S_N1 dan E1) dan apa yang membedakannya?
3. Pada urutan kereaktivitasan alkil halida dalam reaksi S_N1 dan E1 itu sama, yang mana Tersier > Sekunder > Primer. Jelaskan makna atau maksud dari urutan kereaktivitasan tersebut!

Read More